Fecl3 и фенол признак реакции

Химические свойства фенолов определяются наличием в молекуле гидроксильной группы и бензольного кольца.

I. Реакции с участием гидроксильной группы

Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты и вода, т.к. за счет участия неподеленной электронной пары кислорода в сопряжении с π-электронной системой бензольного кольца полярность связи О–Н увеличивается.

Фенолы в водных растворах диссоциируются по кислотному типу: на фенолят-ионы и ионы водорода:

Фенол диссоциирует обратимо, это слабая кислота. Однако его силы кислотных свойств достаточно, чтобы изменять окраску индикатора, имеющего в нейтральной среде фиолетовый цвет. В растворе фенола лакмус краснеет.

1) Взаимодействие с активными металлами с образованием фенолятов (сходство со спиртами)

Видеоопыт «Взаимодействие фенола с металлическим натрием»

2) Взаимодействие со щелочами с образованием фенолятов (отличие от спиртов)

Видеоопыт «Взаимодействие фенола с раствором щелочи»

Образующиеся в результате реакций феноляты легко разлагаются при действии кислот. Даже такая слабая кислота, как угольная, вытесняет фенол из фенолятов. Следовательно, !Феноляты – соли слабой карболовой кислоты, разлагаются угольной кислотой:

По кислотным свойствам фенол превосходит этанол в 10 6 раз. При этом во столько же раз уступает уксусной кислоте. В отличие от карбоновых кислот, фенол не может вытеснить угольную кислоту из её солей

C₆H₅-OH + NaHCO₃ = реакция не идёт – прекрасно растворяясь в водных растворах щелочей, он фактически не растворяется в водном растворе гидрокарбоната натрия.

2,4,6-тринитрофенол или пикриновая кислота сильнее угольной.

3) Образование сложных и простых эфиров

Как и спирты, фенолы могут образовывать простые и сложные эфиры. Фенолы не образуют сложные эфиры в реакциях с кислотами. Сложные эфиры образуются при взаимодействии фенола с ангидридами или хлорангидридами карбоновых кислот:

Простые эфиры образуются при взаимодействии фенолятов с алкилгалогенидами:

Поэтому фенол значительно активнее бензола вступает в реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце.

Реакции замещения

1) Нитрование

Под действием 20% азотной кислоты HNO₃ фенол легко превращается в смесь орто- и пара- нитрофенолов:

При использовании концентрированной HNO₃ образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):

У нее кислотные свойства выражены сильнее, чем у фенола, т.к. нитрогруппы оттягивают электронную плотность от бензольного кольца и делают связь О-Н еще более полярной.

Пикриновая кислоты является взрывчатым веществом, в чистом виде представляет собой желтые кристаллы.

2) Галогенирование

Фенол легко при комнатной температуре взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола ( качественная реакция на фенол! ):

Образуется белый осадок трибромфенола.

Видеоопыт «Взаимодействие фенола с бромной водой»

3) Сульфирование

Соотношение о- и п-изомеров определяется температурой реакции: при комнатной температуре в основном образуется о-фенолсульфокислота, при t=1000С – пара-изомер:Реакции присоединения

1) Гидрирование фенола

Эта реакция идет с разрушением ароматического кольца. Продукт реакции циклический одноатомный спирт — циклогексиловый спирт (циклогексанол).

2) Конденсация с альдегидами

При нагревании фенола с формальдегидом в присутствии кислотных или основных катализаторов происходит реакция поликонденсации и образуется фенолформальдегидная смола.

Данная реакция имеет большое практическое значение и используется при получении фенолформальдегидных смол.

III. Реакция окисления

Фенолы легко окисляются даже под действием кислорода воздуха. При стоянии на воздухе фенол постепенно окрашивается в розовато-красный цвет.

1) Горение (полное окисление)

Фенолы, как и большинство органических веществ, сгорают до углекислого газа и воды.

2) Окисление хромовой смесью

При энергичном окислении фенола хромовой смесью основным продуктом окисления является хинон. Двухатомные фенолы окисляются еще легче. При окислении гидрохинона также образуется хинон:

Для обнаружения фенолов используется качественная реакция с хлоридом железа (III). Одноатомные фенолы дают устойчивое сине-фиолетовое окрашивание, что связано с образованием комплексных соединений железа.

Видеоопыт «Качественная реакция на фенол»

Образование фиолетового окрашивания при добавлении раствора FeCl3 служит качественной реакцией на фенол:

Для фенолов реакции по связям С-О не характерны, поскольку атом кислорода прочно связан с атомом углерода бензольного кольца за счет участия своей неподеленной электронной пары в системе сопряжения.

Источник

Фенолы

Фенолы – это производные ароматических углеводородов, содержащие одну или несколько гидроксильных групп у атомов углерода бензольного кольца.

Номенклатура и изомерия

Возможны два типа изомерии: изомерия положения заместителей в бензольном кольце и изомерия боковой цепи. Многие фенолы имеют тривиальные названия.

Физические свойства

Большинство одноатомных фенолов при нормальных условиях представляют собой бесцветные кристаллические вещества с невысокой температурой плавления и характерным запахом. Фенолы малорастворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях, токсичны, при хранении на воздухе постепенно темнеют в результате окисления.

Фенол С₆Н₅ОН (карболовая кислота) — бесцветное кристаллическое вещество, t o _плав.= 43 о С, t o _кип. = 182 о С, на воздухе окисляется и становится розовым, при обычной температуре ограниченно растворим в воде, выше 66 о С смешивается с водой в любых соотношениях. Фенол – токсичное вещество, вызывает ожоги кожи, является антисептиком.

Химические свойства

Химические свойства фенолов обусловлены наличием в их молекулах функциональной группы – ОН и бензольного кольца.

I. Реакции с участием гидроксильной группы

Кислотные свойства

1.Диссоциация в водных растворах с образованием фенолят-ионов и ионов водорода.

2.Взаимодействие со щелочами с образованием фенолятов (отличие от спиртов):

3.Взаимодействие с активными металлами с образованием фенолятов (сходство со спиртами):

4.Образующиеся в результате реакций 2) и З) феноляты легко разлагаются при действии кислот. Даже такая слабая кислота, как угольная, вытесняет фенол из фенолятов (следовательно, фенол — еще более слабая кислота, чем угольная):

Феноляты используются в качестве исходных веществ для получения простых и сложных эфиров фенола:

II. Реакции с участием бензольного кольца

1.Реакции замещения

Реакции замещения в бензольном кольце фенолов протекают легче, чем у бензола, и в более мягких условиях.

Соотношение о- и n-изомеров определяется температурой реакции: при комнатной температуре в основном образуется о-фенолсульфокислота, при t о =100 о С – пара-изомер.

2.Реакции присоединения

III. Качественные реакции на фенолы

В водных растворах одноатомные фенолы взаимодействуют с хлоридом железа (III) FeCl₃ с образованием комплексных фенолятов, которые имеют фиолетовую окраску; после прибавления сильной кислоты окраска исчезает.

Способы получения

1.Из каменноугольной смолы.

Каменноугольную смолу, содержащую в качестве одного из компонентов фенол, обрабатывают вначале раствором щелочи (образуются феноляты), а затем — кислотой:

2.Сплавление солей аренсульфокислот со щелочью:

3.Взаимодействие галогенпроизводных ароматических УВ со щелочами:

В качестве исходного сырья используют бензол и пропилен, из которых получают изопропилбензол (кумол), подвергающийся дальнейшим превращениям:

Скачать:

Скачать бесплатно реферат на тему: «Реакции фенолов» Реакции-фенолов.docx (172 Загрузки)

Скачать бесплатно реферат на тему: «Получение фенолов» Получение-фенолов.docx (168 Загрузок)

Скачать рефераты по другим темам можно здесь

Похожее

Добавить комментарий Отменить ответ

Репетитор по химии. Занятия проходят онлайн по Скайпу. По всем вопросам пишите в Ватсапп: +7 928 285 70 42

Источник

Опыт 4. Цветные реакции фенолов с хлоридом железа (III).

Возьмите 5 пробирок. В первую пробирку поместите 3 капли фенола, во вторую – 3 капли 1% раствора пирокатехина, в третью – 3 капли 1% раствора резорцина, в четвертую – 3 капли 1% раствора гидрохинона, в пятую – 3 капли 1% раствора пирогаллола. В каждую из пробирок прибавьте по 1 капле 0,1н FeCl₃. В первой пробирке появляется сине-фиолетовое окрашивание, во второй – зеленое окрашивание, в третьей – фиолетовое, в четвертой – зеленое, очень быстро переходящее в желтое (окисление гидрохинона в хинон), и в пятой – красное.

Схема реакции фенола с Fе 3+ :

1. Для каких целей используется данная реакция в качественном анализе?

2. Какие реакционные центры фенола участвуют в реакции фенола с хлоридом железа (III)?

Задачи для самостоятельного решения

1. Дайте систематическое название по заместительной номенклатуре IUРАС для каждого из приведенных соединений:

2. Напишите структурные формулы для каждого из следующих соединений:

б) этилфениловый эфир;

г) трет.-бутиловый спирт;

3. Покажите графически распределение электронной плотности в молекулах пропанола, пропантиола, пропанамина. Сравните силу электрофильных центров пропанола и пропанамина. Приведите схему реакции взаимодействия с HCl наиболее активного из них. Опишите её механизм.

4. Сравните реакционную способность в реакциях S_N1 и S_N2 бутанола-1, бутанола-2 и 2-метилбутанола-2. Опишите для них механизмы реакций (S_N1 и S_N2), протекающих с галогеноводородами. Укажите стереохимические эффекты таких реакций.

5. Выделите реакционные центры в молекуле норадреналина и прогнозируйте продукты взаимодействия его с избытком НС1:

6. Этиловый спирт используют в промышленности для получения хлорэтана (средство для ингаляционного наркоза). Предложите реагент для такого превращения. Опишите механизм реакции.

7. Напишите схему превращения лимонной кислоты (3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая кислота-1,5) в цис-аконитовую (3-карбоксипентен-2-диовая кислота-1,5). Предложите условия такого превращения. Опишите механизм реакции, объясните роль кислотного катализа.

8. В процессах метаболизма происходит ферментативное превращение яблочной кислоты (2-гидроксибутандиовая кислота) в фумаровую кислоту (транс-бутендиовая кислота). Напишите схему реакции и опишите её механизм.

9. В состав лекарственного препарата валидола входит ментол (2-изопропил-5-метилциклогексанол). Предложите продукты его превращения по схеме:

10. Цитраль используют в медицине для лечения заболеваний глаз. Его получают путем внутримолекулярной дегидратации 3,7-дигидрокси-3,7-диметилоктаналя. Напишите схему внутримолекулярной дегидратации, укажите условия реакции. Опишите механизм.

11. S-аденозилметионин (СН₃ – S Å R₁R₂) является универсальным донором метильных групп для биосинтезов. С его участием происходит метилирование аминов. Предложите механизм метилирования коламина по схеме:

12. При b-окислении высших жирных кислот в организме протекают последовательно реакции гидратации и окисления по схеме:

Напишите схемы реакций, укажите продукты.

13. Гераниол, входящий в состав эфирных масел герани и розы при мягком окислении образует цитраль (гераниаль). Напишите схему реакции образования цитраля.

14. 3¢-фосфоаденозин-5¢-фосфосульфат (ФАФС или ФАФ-SO₃H) является источником подвижных сульфатных групп, используемых для коньюгации природных соединений и ксенобиотиков с целью образования эфиров серной кислоты – растворимых продуктов метаболизма или нетоксичных и легко выводимых продуктов превращения лекарственных соединений. Сульфатной коньюгации подвергаются природные вещества (стероиды, токоферолы), эндогенные токсины, такие как фенолы, нафтахиноны. Прогнозируйте продукт сульфатной коньюгации стероидного андрогенного гормона андростерона:

15. Одним из путей метаболизма биогенных аминов – серотонина, гистамина и др. – является N-ацетилирование этих соединений с участием ацетилкофермента А. Прогнозируйте продукт N-ацетилирования гистамина, назовите реакционные центры, которые участвуют в этой реакции. Укажите тип и механизм реакции.

ЗАНЯТИЕ 7

РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ. РЕАКЦИИ A_N И A_N-E У ТРИГОНАЛЬНОГО АТОМА УГЛЕРОДА.

ЦЕЛЬ: Сформировать знания:

– электронного строения оксогруппы и реакционных центров альдегидов и кетонов;

– реакционной способности альдегидов и кетонов в реакциях нуклеофильного присоединения;

– выделять реакционные центры альдегидов и кетонов, исходя из взаимного влияния атомов;

– сравнивать реакционную способность альдегидов и кетонов в реакциях A_N;

– писать по стадиям механизмы A_N и A_N-E;

– выполнять характерные и качественные реакции на альдегиды и кетоны.

ВОПРОСЫ ДЛЯ САМОПОДГОТОВКИ К ЗАНЯТИЮ:

1. Электронное строение оксогруппы. Реакционные центры альдегидов и кетонов.

2. Сравнение реакционной способности альдегидов и кетонов в реакциях нуклеофильного присоединения (A_N). Механизм реакций нуклеофильного присоединения: гидратация, восстановление, реакция со спиртами (ацетализация) и тиолами. Гидролиз ацеталей, кислотный катализ.

3. Реакции присоединения – отщепления (A_N-E). Взаимодействие альдегидов и кетонов с аммиаком, аминами. Гидролиз аминов.

4. Реакции с участием С-Н-кислотного центра: альдольное присоединение, голоформные реакции. Основной катализ. Альдольное расщепление. Биологическое значение этих процессов.

5. Окисление альдегидов, реакция диспропорционирования.

ЛИТЕРАТУРА

[1]. Тюкавкина Н.А., Биоорганическая химия. / Н.А.Тюкавкина, Ю.И. Бауков– М.: Медицина, 1991.– С. 181-194.

[2]. Гидранович Л.Г. Биоорганическая химия: Учеб. пособие. /Л.Г.Гидранович. – Витебск: ВГМУ, 2009.– С. 114-124.

[3]. Гидранович Л.Г. Лабораторные занятия по биоорганической химии.: Учеб. пособие / Л.Г.Гидранович. – Витебск: ВГМУ, 2012.– С. 49-56.

[4]. Гидранович Л.Г. Курс лекций по биоорганической химии.– Витебск.– 2003.– С. 94-103.

ЗАДАНИЯ ДЛЯ КОНТРОЛЯ САМОПОДГОТОВКИ К ЗАНЯТИЮ.

1. Изучить теоретический материал по вопросам для самоподготовки к занятиям.

2. Оформить протокол лабораторной работы.

3. Решить задачи 1, 2, 5, 9,10,14-15 представленные на страницах 53-56 данного лабораторного практикума.

Примерный вариант заключительного контроля:

1. Сравните реакционную способность в реакциях А_N пропаналя и бензальдегида. Напишите схему реакции ацетализации более активного из них. Опишите механизм реакции по стадиям, объясните роль кислотного катализа.

2. Напишите схемы реакций, обозначьте графически реакционные центры, укажите тип и механизм реакций:

СОДЕРЖАНИЕ ЛАБОРАТОРНОГО ПРАКТИКУМА.

Опыт 1. Образование 2,4-динитрофенилгидразонов.

Опыт проведите параллельно с формалином и ацетоном. На предметное стекло нанесите по 1 капле исследуемого соединения, добавьте 1 каплю раствора 2,4-динитрофенилгидразина. Появляется кристаллический осадок желтого цвета.

1. Для каких целей может быть использована эта реакция в качественном анализе.

2. Опишите механизм реакции A_N-E.

Организация стока поверхностных вод: Наибольшее количество влаги на земном шаре испаряется с поверхности морей и океанов (88‰).

Общие условия выбора системы дренажа: Система дренажа выбирается в зависимости от характера защищаемого.

Источник

Фенолы

Гидроксисоединения – это органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Гидроксисоединения делят на спирты и фенолы.

Спирты – это гидроксисоединения, в которых группа ОН соединена с алифатическим углеводородным радикалом R-OH.

Если гидроксогруппа ОН соединена с бензольным кольцом, то вещество относится к фенолам.

Общая формула предельных нециклических спиртов: C_nH₂_n₊₂O_m, где m ≤ n.

Классификация фенолов

По числу гидроксильных групп:

Соединения, в которых группа ОН отделена от бензольного кольца углеродными атомами – это не фенолы, а ароматические спирты:

Строение фенолов

В фенолах одна из неподеленных электронных пар кислорода участвует в сопряжении с π–системой бензольного кольца, это является главной причиной отличия свойств фенола от спиртов.

Химические свойства фенолов

Сходство: как фенол, так и спирты реагируют с щелочными металлами с выделением водорода.

Отличия:

1. Кислотные свойства фенолов

Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты и вода, т. к. за счет участия неподеленной электронной пары кислорода в сопряжении с π-электронной системой бензольного кольца полярность связи О–Н увеличивается.

Раствор фенола в воде называют «карболовой кислотой», он является слабым электролитом.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

В отличие от спиртов, фенолы реагируют с гидроксидами щелочных и щелочноземельных металлов, образуя соли – феноляты.

Например, фенол реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия

Так как фенол – более слабая кислота, чем соляная и даже угольная, его можно получить из фенолята, вытесняя соляной или угольной кислотой:

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Фенолы взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются феноляты. При взаимодействии с металлами фенолы ведут себя, как кислоты.

2. Реакции фенола по бензольному кольцу

Наличие ОН-группы в бензольном кольце (ориентант первого рода) приводит к тому, что фенол гораздо легче бензола вступает в реакции замещения в ароматическом кольце.

2.1. Галогенирование

Фенол легко при комнатной температуре (без всякого катализатора) взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол).

2.2. Нитрование

Под действием 20% азотной кислоты HNO₃ фенол легко превращается в смесь орто- и пара-нитрофенолов.

Например, при нитровании фенола избытком концентрированной HNO₃ образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):

3. Поликонденсация фенола с формальдегидом

С формальдегидом фенол образует фенолоформальдегидные смолы.

4. Взаимодействие с хлоридом железа (III)

При взаимодействии фенола с хлоридом железа (III) образуются комплексные соединения железа, которые окрашивают раствор в сине-фиолетовый цвет. Это качественная реакция на фенол.