Ацетилен и бромная вода признак реакции

Содержание

Качественные реакции органических соединений
Ацетилен и бромная вода признак реакции
Реакции присоединения
Образование солей
Урок на тему «Методы синтезов ацетиленовых углеводородов»
Инструкция для учащихся по практической части урока
Химические свойства алкинов
Химические свойства алкинов
1. Реакции присоединения
1.1. Гидрирование
1.2. Галогенирование алкинов
1.3. Гидрогалогенирование алкинов
1.4. Гидратация алкинов
1.5. Димеризация, тримеризация и полимеризация
2. Окисление алкинов
2.1. Горение алкинов
2.2. Окисление алкинов сильными окислителями
3. Кислотные свойства алкинов

Качественные реакции органических соединений

Таблица. Качественные реакции на органические вещества

Наблюдения

Уравнения реакций

Выводы

Органическое вещество	Реактив	Наблюдаемая реакция
Алкены, алкины, алкадиены (этилен, ацетилен, дивинил и др.)	Бромная вода, Br_{2 (р-р)}	Обесцвечивание раствора (видеоопыт реакция этилена с бромной водой, ацетилен с бромной)
Алкены, алкины, алкадиены (этилен, ацетилен, дивинил и др.)	Перманганат калия KMnO₄	Обесцвечивание раствора (видеоопыт)
Алкины с тройной связью на конце цепи (ацетилен С₂Н₂, пропин и др.)	Аммиачный раствор оксида серебра, [Ag(NH₃)₂]OH	Выпадение осадка соли серебра (видеоопыт)
Многоатомные спирты (этиленгликоль, глицерин и др.)	Свежеосажденный гидроксид меди (II) Сu(OH)₂	Образование ярко-синего раствора комплекса (видеоопыт)
Фенолы (С₆Н₅ОН — фенол и др.)	Бромная вода, Br_{2 (р-р)}	Выпадение белого осадка
Фенолы (С₆Н₅ОН — фенол и др.)	Раствор хлорида железа (III) FeCl₃	Образование фиолетового раствора
Альдегиды (СН₂О — муравьиный альдегид и др.) + муравьиная кислота НСООН + глюкоза (и другие углеводы-альдозы) Источник Ацетилен и бромная вода признак реакции Алкины во многих реакциях обладают большей реакционной способностью, чем алкены. Для алкинов, как и для алкенов, характерны реакции присоединения. Так как тройная связь содержит две π-связи, реакции присоединения к алкинам могут происходить в две стадии. Вначале идет присоединение по месту двойной π-связи с образование производных олефинов, а затем по месту второй π-связи с образованием производных алканов. Реакции присоединения для алкинов протекают медленнее, чем для алкенов. Это объясняется тем, что π-электронная плотность тройной связи расположена более компактно, чем в алкенах, и поэтому менее доступна для взаимодействия с различными реагентами. Реакции присоединения 1. Гидрирование Присоединение водорода происходит при нагревании в присутствии металлических катализаторов. Реакция протекает в две стадии: алкины присоединяют водород с образованием алкенов (разрывается первая π-связь), а затем образованием алканов (разрывается вторая π-связь): 2. Галогенирование Присоединение галогенов протекает также в две стадии. На первой стадии образуются дигалогеналкены, на второй – тетрагалогеналканы: Реакция алкинов с бромной водой является качественной реакцией* на алкины. Бромная вода обесцвечивается.* Видеоопыт «Взаимодействие ацетилена с бромной водой» Видеоопыт «Взаимодействие ацетилена с хлором» 3. Гидрогалогенирование Галогеноводороды присоединяются к алкинам в две стадии. Вторая стадия идет по правилу Марковникова. Присоединение НCl в отсутствии катализатора идет очень медленно. Катализатором этой реакции служат кислоты Льюиса – соли меди (I) и ртути (II): Получаемый продукт – хлористый винил (винилхлорид) – подобно этилену легко полимеризуется, образуя полимер – поливинилхлорид, который широко применяется в производстве поливинилхлоридных смол: 4. Гидратация (реакция Кучерова) Присоединение воды протекает в присутствии солей ртути (II) при нагревании – HgSO₄, Hg (NO₃)₂ – с образованием уксусного альдегида (при обычных условиях ацетилен с водой не взаимодействует): На первой стадии реакции образуется непредельный спирт, в котором гидроксильная группа находится непосредственно у атома углерода при двойной связи. Такие спирты принято назвать виниловыми или енолами. Гидратация гомологов ацетилена протекает по правилу Марковникова, и образующиеся енолы изомеризуются в кетоны: 5. Реакции полимеризации В присутствии катализаторов алкины могут реагировать друг с другом, причем в зависимости от условий образуются различные продукты. 1.Димеризация под действием водно-аммиачного раствора CuCl: Винилацетилен обладает большой реакционной способностью – присоединяя хлороводород, он образует хлоропрен (2-хлорбутадиен-1,3), используемый для получения искусственного хлорпренового каучука: 2.Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского): В аналогичные реакции тримеризации могут вступать также и ближайшие гомологи ацетилена, например пропин: 1. Горение При сгорании алкинов происходит их полное окисление до СО₂ и Н₂О. Горение ацетилена сопровождается выделением большого количества тепла: Температура ацетиленово-кислородного пламени достигает 2800- 3000°С. На этом основано применение ацетилена для сварки и резки металла. Ацетилен образует с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси. Видеоопыт «Взрыв смеси ацетилена с кислородом» В сжатом, и особенно в сжиженном, состоянии он способен взрываться от удара. Поэтому ацетилен хранится в стальных баллонах в виде растворов в ацетоне, которым пропитывают асбест. 2. Неполное окисление Ацетилен и его гомологи легко окисляются окислителями — КMnO₄, K₂Cr₂O₇. Алкины окисляются с разрывом молекулы по тройной связи. Строение продуктов окисления зависит от природы окислителя и условий проведения реакций. Алкины обесцвечивают разбавленный раствор перманганата калия, что доказывает их ненасыщенность. а) мягкое окисление Мягкое окисление алкинов происходит без разрыва σ-связи С─С (разрушаются только π-связи). Например, при взаимодействии ацетилена с разбавленным раствором КMnO₄ при комнатной температуре образуется двухосновная щавелевая кислота: В нейтральной и слабощелочной средах на холоде образуются соли карбоновых кислот. При взаимодействии ацетилена с водным раствором перманганата калия образуется соль щавелевой кислоты (оксалат калия): б) Жесткое окисление При жестком окислении (нагревание, концентрированные растворы, кислая среда) происходит расщепление углеродного скелета молекулы алкина по тройной связи и образуются карбоновые кислоты. Окисление алкинов перманганатом калия в кислой среде при нагревании сопровождается разрывом углеродной цепи по месту тройной связи и приводит к образования карбоновых кислот: Окисление алкинов, содержащих тройную связь у крайнего атома углерода, сопровождается в этих же условиях образованием карбоновой кислоты и выделением углекислого газа: В кислой среде окисление ацетилена идет до щавелевой кислоты или углекислого газа: Видеоопыт «Взаимодействие ацетилена с раствором перманганата калия» Реакция КMnO₄ является качественной реакцией* на алкины. Раствор перманганата калия обесцвечивается.* Образование солей Особенностью алкинов, имеющих концевую тройную связь (алкины-1), является их способность проявлять слабые кислотные свойства. Атомы водорода, связанные с sp-гибридизированными атомами углерода в молекулах алкинов, обладают значительной подвижностью, что объясняется поляризацией σ-связи ≡С─Н. В связи с этим атомы водорода могут замещаться атомами металлов, в результате чего образуются соли — ацетилениды. Ацетилениды щелочных и щелочноземельных металлов используются для получения гомологов ацетилена. Ацетилениды серебра и меди (I) легко образуются и выпадают в осадок при пропускании ацетилена через аммиачный раствор оксида серебра или хлорида меди (I). Образование серовато- белого осадка ацетиленида серебра (или красно-коричневого – ацетиленида меди) служит качественной реакцией на концевую тройную связь. Видеоопыт «Получение ацетиленида серебра» Видеоопыт «Получение ацетиленида меди» Ацетилениды серебра и меди как соли слабых очень кислот легко разлагаются при действии хлороводородной кислоты с выделением исходного алкина. Ацетилиниды серебра и меди в сухом виде взрываются от удара. Однако карбид кальция, который также является ацетиленидом, очень устойчив к удару. Он широко используется для получения ацетилена. Если тройная связь находится не на конце цепи, то кислотные свойства отсутствуют (нет подвижного атома водорода) и ацетилениды не образуются. Источник Урок на тему «Методы синтезов ацетиленовых углеводородов» Разделы: Химия Два основных достояния человеческой природы – это ум и рассуждения. Тема: «Методы синтезов ацетиленовых углеводородов». ТДЦ: создать условия для усвоения блока новой учебной информации средствами технологии личностно-ориентированного обучения. Тип урока: изучение нового материала с элементами совершенствования умений. Методы обучения: частично-поисковые. Форма урока: семинар. Оборудование и реактивы: установка для получения ацетилена в лаборатории, пробирки, карбид кальция, вода, бромная вода, водный раствор перманганата калия, спички. Схема урока: I. Организационное начало урока Приветствие учащихся, объявление темы урока, закономерно следующей плану изучения любого класса органического соединения. Мотивация учащихся на серьезную работу, ограниченную временными рамками одного урока. Целеполагание. Предложение учащимся парной формы работы. II. Усвоение блока новой учебной информации с элементами актуализации знаний и совершенствования умений III. Рефлексивно-оценочный этап 1) Анализ и оценка работы ученика, демонстрирующего эксперимент, учащимися и учителем. 2) Самоконтроль и самопроверка правильности заполнения таблицы – отчета по предложенному эксперименту. 3) Ответить на вопросы: Легче или труднее оформить отчет по практической работе в форме выбора готовых утверждений? Ответ поясните. Почувствовали ли Вы на уроке силу собственных знаний и умений? 4) Домашнее задание. Карбид кальция: способы получения, области применения, условия хранения (сообщение, презентация, рекламный проспект, творческий отчет и т.д.) Задание на карточках: Инструкция для учащихся по практической части урока Получение ацетилена в лаборатории и изучение его свойств Цель работы: познакомиться с методом получения ацетилена в лаборатории и химическими свойствами ацетилена; совершенствовать умения классифицировать полученную информацию, переносить информацию в таблицу, выявлять причинно-следственные связи. Действия
	1. 2. 3. 4.	Уравнения составьте самостоятельно! Учтите: 1. KMnO₄ – водный раствор. 2. Образование копоти в процессе горения ацетилена.

Заполните таблицу, распределяя предложенные утверждения по соответствующим колонкам таблицы:

— ацетилен горит светящимся, коптящим пламенем;
— ацетилен обесцвечивает бромную воду;
— получение ацетилена является реакцией гидролиза карбида кальция
— получить ацетилен в лаборатории можно реакцией разложения карбида кальция водой;
— ацетилен горючий газ;
— получение ацетилена;
— горение ацетилена;
— качественной реакцией на ацетилен является взаимодействие с бромной водой;
— качественной реакцией на ацетилен является взаимодействие с известковой водой;
— изучить некоторые химические свойства ацетилена можно в лаборатории;
— обесцвечивание бромной воды – это качественная реакция на образующийся газ- ацетилен;
— определить газ ацетилен можно с помощью горящей лучинки;
— взаимодействие с бромной водой – это реакция, сопровождающаяся разрывом и присоединением молекулярного брома;
— ацетилен горит светящимся пламенем;
— взаимодействие с бромной водой;
— окисление раствором перманганата калия;
— малиновая окраска раствора исчезает;
— исходная смесь «шипит» и «кипит»;
— взаимодействие ацетилена с раствором перманганата калия – это реакция присоединения по месту разрыва в молекуле органического вещества;
— взаимодействие ацетилена с раствором перманганата калия – это реакция окисления по месту разрыва в молекуле органического вещества;
— реакция протекает очень бурно;
— выделяется бесцветный газ;
— горение ацетилена – это экзотермическая реакция;
— горение ацетилена – это каталитическая реакция.

4. Подведите итоги своей деятельности (запишите общий вывод).

Образец задания для самоконтроля и самопроверки.

Действия

Наблюдения

Уравнения реакций

Выводы 1.Получение ацетилена Реакция протекает очень бурно, выделяется бесцветный газ. CaC₂ + 2H₂O = Ca(OH)₂ + C₂H₂ Получение ацетилена является реакцией гидролиза карбида кальция. 2. Взаимодействие с бромной водой Ацетилен обесцвечивает бромную воду. C₂H₂ + 2Br₂ = C₂H₂Br₄ (1,1,2,2-тетрабромэтан) Обесцвечивание бромной воды – это качественная реакция на образующийся газ ацетилен, взаимодействие с бромной водой – это реакция, сопровождающаяся разрывом и присоединением молекулярного брома. 3.Окисление раствором перманганата калия Малиновая окраска раствора исчезает. 3C₂H₂ + 10KMnO₄ + 2H₂O = 6CO₂ + 10KOH + 10MnO₂ Взаимодействие ацетилена с раствором перманганата калия – реакция окисления по месту разрыва в молекуле органического вещества. 4.Горение ацетилена Ацетилен горит светящимся, коптящим пламенем. Горение ацетилена – это экзотермическая реакция. C₂H₂ + O₂ = C + CO + H₂O + Q
C₂H₂ + 2,5O₂ = 2CO₂ + H₂O Ацетилен – горючий газ.
Т.О. – изучить некоторые химические свойства ацетилена можно в лаборатории.

Библиография:

Кузьменко Н.Е., Еремин В.В., Попков В.А. Начала химии. Современный курс для поступающих в ВУЗы – М.: Экзамен, 1999.
Органическая химия для учащихся школ с углублённым изучением химии / В.Ф.Травеня / РХТУ им. Д.И.Менделеева – М., 2003.
Леонтьев А.Н. Избранные психологические произведения. – М., 1983
Куверина О.А. Концепция образования: современный взгляд. – М., 1999.

Источник

Химические свойства алкинов

Алкины – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна тройная связь между атомами углерода С≡С.

Остановимся на свойствах, способах получения и особенностях строения алкинов.

Химические свойства алкинов

Алкины – непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна тройная связь. Строение и свойства тройной связи определяют характерные химические свойства алкинов. Химические свойства алкинов схожи с химическими свойствами алкенов из-за наличия кратной связи в молекуле.

Для алкинов характерны реакции окисления. Окисление алкенов протекает преимущественно по тройной связи, хотя возможно и жесткое окисление (горение).

1. Реакции присоединения

Тройная связь состоит из σ-связи и двух π-связей. Сравним характеристики одинарной связи С–С, тройной связи С ≡ С и связи С–Н:

Энергия связи, кДж/моль	Длина связи, нм
С – С	348	0,154
С ≡ С	814	0,120
С – Н	435	0,107

Для алкинов характерны реакции присоединения по тройной связи С ≡ С с разрывом π-связей.

1.1. Гидрирование

Гидрирование алкинов протекает в присутствии катализаторов (Ni, Pt) с образованием алкенов, а затем сразу алканов.

Например, при гидрировании бутина-2 в присутствии никеля образуется сначала бутен-2, а затем бутан.

При использовании менее активного катализатора (Pd, СaCO₃, Pb(CH₃COO)₂) гидрирование останавливается на этапе образования алкенов.

Например, при гидрировании бутина-1 в присутствии палладия преимущественно образуется бутен-1.

1.2. Галогенирование алкинов

Присоединение галогенов к алкинам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl₄).

При взаимодействии с алкинами красно-бурый раствор брома в воде (бромная вода) обесцвечивается. Это качественная реакция на тройную связь.

Например, при бромировании пропина сначала образуется 1,2-дибромпропен, а затем — 1,1,2,2-тетрабромпропан.

Аналогично алкины реагируют с хлором, но обесцвечивания хлорной воды при этом не происходит, потому что хлорная вода и так бесцветная)

Реакции протекают в присутствии полярных растворителей по ионному (электрофильному) механизму.

1.3. Гидрогалогенирование алкинов

Алкины присоединяют галогеноводороды. Реакция протекает по механизму электрофильного присоединения с образованием галогенопроизводного алкена или дигалогеналкана.

Например, при взаимодействии ацетилена с хлороводородом образуется хлорэтен, а затем 1,1-дихлорэтан.

При присоединении галогеноводородов и других полярных молекул к симметричным алкинам образуется, как правило, один продукт реакции, где оба галогена находятся у одного атома С.

При присоединении полярных молекул к несимметричным алкинам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.

Правило Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ к несимметричным алкинам водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи.

Например, при присоединении хлороводорода HCl к пропину преимущественно образуется 2-хлорпропен.

1.4. Гидратация алкинов

Гидратация (присоединение воды) алкинов протекает в присутствии кислоты и катализатора (соли ртути II).

Сначала образуется неустойчивый алкеновый спирт, который затем изомеризуется в альдегид или кетон.

Например, при взаимодействии ацетилена с водой в присутствии сульфата ртути образуется уксусный альдегид.

Гидратация алкинов протекает по ионному (электрофильному) механизму.

Для несимметричных алкенов присоединение воды преимущественно по правилу Марковникова.

Например, при гидратации пропина образуется пропанон (ацентон).

1.5. Димеризация, тримеризация и полимеризация

Присоединение одной молекулы ацетилена к другой (димеризация) протекает под действием аммиачного раствора хлорида меди (I). При этом образуется винилацетилен:

Тримеризация ацетилена (присоединение трех молекул друг к другу) протекает под действием температуры, давления и в присутствии активированного угля с образованием бензола (реакция Зелинского):

Алкины также вступают в реакции полимеризации — процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера).

nM → M_n (M – это молекула мономера)

Например, при полимеризации ацетилена образуется полимер линейного или циклического строения.

… –CH=CH–CH=CH–CH=CH–…

2. Окисление алкинов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

2.1. Горение алкинов

Алкины, как и прочие углеводороды, горят с образованием углекислого газа и воды.

Уравнение сгорания алкинов в общем виде:

Например, уравнение сгорания пропина:

2.2. Окисление алкинов сильными окислителями

Алкины реагируют с сильными окислителями (перманганаты или соединения хрома (VI)). При этом происходит окисление тройной связи С≡С и связей С-Н у атомов углерода при тройной связи. При этом образуются связи с кислородом.

При окислении трех связей у атома углерода в кислой среде образуется карбоксильная группа СООН, четырех — углекислый газ СО₂. В нейтральной среде — соль карбоновой кислоты и карбонат (гидрокарбонат) соответственно.

Таблица соответствия окисляемого фрагмента молекулы и продукта:

Окисляемый фрагмент	KMnO₄, кислая среда	KMnO₄, H₂O, t
R-C ≡	R-COOH	-COOMe
CH ≡	CO₂	Me₂CO₃ (MeHCO₃)

При окислении алкинов сильными окислителями в нейтральной среде углеродсодержащие продукты реакции жесткого окисления (кислота, углекислый газ) могут реагировать с образующейся в растворе щелочью в соотношении, которое определяется электронным балансом с образованием соответствующих солей.

Аналогичные органические продукты образуются при взаимодействии алкинов с хроматами или дихроматами.

Окисление ацетилена протекает немного иначе, σ-связь С–С не разрывается, поэтому в кислой среде образуется щавелевая кислота:

В нейтральной среде образуется соль щавелевой кислоты – оксалат калия:

Обесцвечивание раствора перманганата калия — качественная реакция на тройную связь.

3. Кислотные свойства алкинов

Гибридизация:	sp	sp 2	sp 3
Число s-орбиталей	1	1	1
Число p-орбиталей	1	2	3
Доля s-орбитали	50%	33%	25%

Ацетилен и его гомологи с тройной связью на конце молекулы R–C ≡ C–H проявляют слабые кислотные свойства, атомы водорода на конце молекулы могут легко замещаться на атомы металлов.

Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с активными металлами, гидридами, амидами металлов и т.д.

Например, ацетилен взаимодействует с натрием с образованием ацетиленида натрия.

Например, пропин взаимодействует с амидом натрия с образованием пропинида натрия.

Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра (I) или аммиачным раствором хлорида меди (I).

При этом образуются нерастворимые в воде ацетилениды серебра или меди (I):

Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра или аммиачным раствором хлорида меди (I) с образованием белого или красно-коричневого осадка соответственно. Это качественная реакция на алкины с тройной связью на конце молекулы.

Соответственно, алкины, в которых тройная связь расположена не на конце молекулы, не реагируют с аммиачными растворами оксида серебра или хлорида меди (I).

Источник

Ацетилен и бромная вода признак реакции

Качественные реакции органических соединений